13.- Escribe y nombra todos los hidrocarburos de cinco átomos de carbono que tengan un doble enlace. ¿Qué les ocurrirá cuando se hidrogenen?.

14.- _Escribe la fórmula estructural de un ácido y también la de una amina derivada del benceno. Nombra después un compuesto que se pueda formar entre ambos.

15.- Escribe la reacción de cloruro de hidrógeno con el propeno, nombrando el producto de la reacción: enuncia la regla que has aplicado.

16.- Escribe y nombra todos los isómeros estructurados de fórmula C₄H₉Cl.

17.- Formula y nombra un ejemplo de cada tipo de derivado de ácidos carboxílicos.

18. - Define el concepto de esteroisomería e indica sus principales tipos. ¿Existen más clases de isomería? Escribe la estructura de los cuatro esteroisómeros posibles para el ácido 2-metil-3-pentenoico.

19.- Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición: C = 52,15%; H = 0 13,13% ; O = 34,72%. Su peso molecular es 46,00. Determina la fórmula empírica del mismo. ¿De qué compuesto se trata? Razona la respuesta.

20.- Escribe la reacción de esterificación correspondiente al acetato (etanoato de etilo).

21.- En el análisis elemental por combustión de una sustancia orgánica oxigenada se obtienen los siguientes resultados: C = 52,15 % ;H = 13,04 %. 1) Deduce la fórmula empírica más sencilla para esta sustancia. 2) ¿Qué dato se requiere para establecer la fórmula molecular? ¿Cómo podría determinarse? Propón dos estructuras acordes con la fórmula empírica calculada. Nombra las sustancias propuestas.

22.- En la práctica de laboratorio se estudian algunas reacciones de compuestos orgánicos oxigenados.

23.- Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: 1) El distinto comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. 2) Escribe dos reacciones características del grupo carboxilo.

24.- Formula los productos que pueden obtenerse en la reacción de 2-metil-2-buteno; con HCI, nombrándolos según la IUPAC. ¿A través de qué intermedio de reacción se forma cada uno de ellos? Describe brevemente el mecanismo mediante el que transcurre la reacción.

13.-

Cuando se hidrogenen pasarán a su correspondiente hidrocarburo saturado, ya que los alquenos dan reacciones de adición y se transforman en alcanos por hidrogenación.

14.- Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con el NH₃ y las aminas debido a su basicidad, dando lugar a la formación de amidas en una reacción de neutralización.

La reacción entre el ácido acético y la anilina se produce en dos etapas, en primer lugar se forma acetato de fenilamonio y posteriormente, por acción del calor, N-fenilacetamida por pérdida del agua.

15.- CH₃ - CH = CH₂ + HCI ------> CH₃ - CHCl - CH₃

Esta reacción sigue la regla de Markownikoff "cuando se agrega un reactivo asimétrico a un enlace múltiple, el hidrógeno del reactivo se une al carbono más hidrogenado", o bien, "la parte negativa del reactivo se adiciona al carbono menos hidrogenado". De esta manera en el intermedio existe un carbocatión más sustituido.

16.-

17.-

18.- La estereoquímica tiene como fin el estudio de las características geométricas de las moléculas, es decir, la disposición de los átomos, unos con respecto a los otros en el espacio.

La estereoisometría o isomería del espacio se clasifica en:

1. Isomería óptica.
2. Isomería geométrica o cis-trans.

Existe también la isomería estructural o plana, que a su vez, se clasifica en:

1. Cadena u ordenación.
2. Posición.
3. Función.

La estructura de los cuatro estereoisómeros posibles para el ácido 2-metilpentanoico son:

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

ISÓMEROS ÓPTICOS: cada una de las estructuras anteriores puede tener a su vez dos isómeros ópticos. Por ejemplo en el primero de ellos:

19.- Fórmula empírica (C₂H₆O)_n ; Fórmula molecular C₂H₆O. Un alcohol, el: CH₃CH₂OH, el etanol.

20.- CH₃-COOH + CH₃-CH₂OH --------> CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H₂O

21.- La fórmula empírica es (C₂H₆O)_n . Para determinar la fórmula molecular se necesita conocer el peso molecular de la sustancia. Suponiendo que la fórmula empírica correspondiera a la fórmula molecular, ésta podría responder a dos compuestos diferentes: CH₃ - CH₂OH y CH₃ - O - CH₃ , o sea etanol y éter metílico.

22.- Semireacción de oxidacion:

El etanol puede reconocerse por ser un reductor suave, reacciona con el Cu²⁺ en medio básico formando un precipitado rojo de Cu₂O, consecuencia de la reducción de Cu²⁺ ---> Cu⁺ .

El ácido acético se reconoce simplemente con papel indicador. La reacción de un ácido con un alcohol da lugar a un éster más agua, reacción de esterificación, por ejemplo:

23.- El 2-propanol al reaccionar con un oxidante da propanona

24.- Al reaccionar el 2-metil-2-buteno con HCI son posibles los siguientes productos de reacción:

Para saber cuál es el compuesto formado se sigue la regla de Markownikov, que indica que la parte positiva del reactivo se adiciona al átomo de carbono más hidrogenado, luego se produce el 2-cloro-2-metilbutano.

El mecanismo de reacción se debe a que el doble enlace es un centro de alta densidad electrónica que da lugar a una adición electrónica, comenzando el ataque el H+ procedente del HCl, con lo que se forma un carbocatión y posteriormente sobre este se fija el cloro.